掛け持ちして収入をアップさせたいと考えるフリーランスは多い一方、実際に挑戦するには勇気も必要になる。もし時間管理に失敗すれば、クライアントとの信頼関係が崩れビジネスに多大な悪影響を及ぼしかねない。大きなリスクを取らなければならないのであれば、無理せずに仕事を複数引き受ける必要はないという考え方もできる。しかしフリーランスは仕事の掛け持ちができるのが大きなメリットの一つであり、不安だからといってチャンスを捨てて始めから諦めるのはもったいない。時間管理は難しいものの、上手に立ち回れば複数の仕事を引き受けて十分にやり遂げられる。不安を払拭するためには、まず自身の能力を正確に把握するのがポイントの一つである。どれくらいの時間で仕事ができるのか正確に把握していれば、スケジュールが立てやすい。限られた時間の中でどれだけ仕事ができるか把握ができるため、余裕があると判断すれば仕事を掛け持ちすることも可能となる。

また不安を解消するため、もし時間の都合がつかなかった場合にサポートが受けられる方法を準備しておいた方が安心できる。何らかのトラブルにより、予定通りに仕事がこなせない場面があるかもしれない。そのような時、緊急に助っ人になってくれる仲間がいれば、危機的な状況を乗り越えられる。フリーランス仲間で協力関係を結び互いに助け合うようにすれば、時間の都合がつかない局面でのサポートが安心をもたらしてくれる。